A chamada "Maldição dos 25 anos" de DiCaprio já até virou piada em Hollywood e quem deu início a essa história foi Gisele Bundchen, em 1999. O relacionamento começou quando a modelo brasileira tinha 18 anos e acabou quando ela estava com 23. Em seguida, o ator namorou a também top model israelense Bar Rafaeli. O caso durou dos 20 até os 25 anos da badalada profissional da moda.
Depois, na ordem, Leonardo se relacionou com a atriz Blake Lively, as modelos Erin Heatherton e Toni Garrn, a atriz Kelly Rohrbachu, a modelo dinamarquesa Nina Agdal e, por fim, Marrone. Com todas, ele terminou o relacionamento antes de a companheira completar 26 anos.
Segundo uma reportagem do jornal The Sun, Leonardo DiCaprio tem dito aos seus amigos que odeia "ser ridicularizado por namorar mulheres com menos de 25 anos" e não quer que ele e Gigi sejam um espetáculo na mídia. "Os dois estão bem discretos nos encontros e Leo quer ir devagar. Ele ainda não tem planos de tornar o relacionamento público tão cedo", finalizou uma das fontes para a matéria.