Bob Penny é recordado por ter feito uma ponta no clássico "Forrest Gump: O Contador de Histórias", dirigido por Robert Zemeckis, em 1994. Outro trabalho famoso seu foi o filme "Doce Lar", estrelado em 2002 por Reese Whinterspoon.
Ele atuou também em títulos do cinema como "Mississípi em Chamas" (1988), "Meu Primo Vinny" (1992) e "O Despertar" (2012), além de séries de TV como "Still the King" (2016), cuja participação em dois episódios marcou sua última aparição na grande mídia.