Nascido no Missouri em 1901 e criado em Oklahoma, Buckles visitou vários centros de recrutamento após os EUA entrarem na "guerra para encerrar todas as guerras", em abril de 1917. Ele foi rejeitado várias vezes, até convencer um capitão do Exército de que tinha 18 anos. Na verdade, tinha 16. "Um garoto não tem medo de nada. Ele quer estar lá", rememorou Buckles. O último canadense na Primeira Guerra, John Babcock, morreu em fevereiro de 2010. Não há alemães ou franceses veteranos daquela guerra ainda vivos.
Buckles atuou na Inglaterra e na França, trabalhando a maior parte do tempo como motorista e atendente. O fato de não ter visto nenhum combate não diminuía sua importância, disse ele. "Eu não fiz todo o esforço?", questionou. Interessado em cultura e línguas, ele aproveitou as horas vagas para aprender alemão, visitar catedrais, museus e tumbas na Europa, além de andar de bicicleta pelo interior da França.
Após o armistício, Buckles ajudou prisioneiros de guerra a retornar à Alemanha. Ele retornou para os EUA em janeiro de 1920. Foi para Oklahoma, então se mudou para o Canadá. Trabalhou também na indústria de navios, viajando pelo mundo. Em 1941, trabalhando nas Filipinas, Buckles foi capturado pelos japoneses. Ele passou três anos em campos de prisioneiros. "Eu nunca estava procurando aventuras", disse Buckles uma vez. "Elas apenas vieram até mim."