A viagem de seis dias inclui um encontro com o líder histórico da Revolução Cubana, Fidel Castro, além de uma participação na cúpula das potências emergentes (Brics) e na final da Copa do Mundo no Rio de Janeiro.
A visita de Putin ao continente acontece no momento em que a Rússia se vê envolvida na crise ucraniana, o mais grave confronto com o Ocidente desde a Guerra Fria.
Segundo analistas, a visita a uma região considerada tradicionalmente sob a influência de Washington representa um gesto de desafio aos Estados Unidos e à União Europeia, que decretaram sanções contra personalidades ligadas a Putin após a anexação da Crimeia à Rússia e o apoio de Moscou aos separatistas ucranianos.
Mas também faz parte da promoção de uma nova ordem mundial multipolar, defendida por Putin desde o início de seu terceiro mandato em 2012.
Putin promoveu recentemente a "aliança russo-chinesa" e acusou os Estados Unidos de exercerem uma "chantagem" sobre a França para evitar que esse país venda à Rússia navios de guerra Mistral.
"A viagem tem como objetivo reforçar e deslocar a base (da política russa) da América do Norte para a América Latina", afirma Vladimir Orlov, presidente do Centro PIR, um grupo de reflexão russo.
A Rússia, marginalizada das atividades diplomáticas desde a incorporação da península da Crimeia ao seu território em março, "observa atualmente com mais atenção e deferência seus sócios naturais, que não têm uma atitude parcial em relação a ela", acrescenta.
A primeira escala de Putin será em Havana, onde vai discutir com o presidente cubano Raúl Castro acordos de cooperação nas áreas energética, de transportes, aeronáutica e espacial, indicou o Kremlin.
Desde 2005, Rússia e Cuba têm buscado intensificar suas relações, que tiveram uma grande redução desde a desintegração do bloco soviético, em 1991.
Na semana passada, a câmara baixa do Parlamento russo ratificou um acordo assinado entre os dois países que prevê a anulação de 90% da dívida de Havana com a extinta União Soviética.
Segundo o diretor do Instituto de América Latina da Academia Russa de Ciências, Rússia e Cuba poderiam assinar um acordo energético com a participação da gigante petroleira russa Rosneft.
Putin também será recebido pelo líder histórico Fidel Castro, que expressou seu apoio a seu tradicional aliado desde o início da crise ucraniana.
"Fidel é o último dos moicanos, com quem Putin pode conversar tanto sobre a ordem atual quanto sobre o futuro da ordem mundial", comentou Orlov.
De Cuba, o chefe do Kremlin viajará à Argentina, onde vai discutir no sábado a cooperação comercial e energética com a presidenta Cristina Kirchner.
E de Buenos Aires, Putin voará para o Brasil, onde vai permanecer por quatro dias.
Seu objetivo será convencer os empresários a investir na Rússia, que tem sofrido uma importante fuga de capitais desde o início da crise ucraniana.
A reunião entre os líderes desses cinco países, que representam mais de 40% da população mundial, deverá se concentrar "na coordenação política e em questões de gestão mundial", segundo o Kremlin, que informou que entre os projetos em estudo está o da criação de um banco de fomento.
Ainda no Brasil, participará no domingo, dia 13, da cerimônia de encerramento da Copa do Mundo, recebendo da presidente Dilma Rousseff a responsabilidade de organizar o próximo torneio.
A Rússia organizará a próxima Copa em 2018 e já se comprometeu a investir bilhões de dólares na construção de estádios e em obras de infraestrutura.
Tanto Putin como seu antecessor Dimitri Medvedev realizaram nos últimos anos várias viagens a países da América Latina..