Na vida pessoal, Bolaños casou-se pela primeira vez com Graciela Fernández, com quem teve seis filhos, cinco mulheres e um homem, Roberto. Mas a vida itinerante que o sucesso trouxe para Chespirito acabou com este relacionamento e ele decidiu unir-se a Florinda Meza, uma atriz que colaborou com ele desde o começo e o acompanhou até o final de seus dias. Ela foi intérprete da Dona Florinda, um dos personagens principais de Chaves.
Um dos pontos obscuros de sua biografia foram as amargas disputas com os atores María Antonieta de las Nieves (a Chiquinha) e Carlos Villagrán (o Quico), relacionadas a autoria e direitos de seus personagens, em pleno auge de Chaves. Bolaños garantiu não guardar rancor dos colegas e manteve seu característico senso de humor até o fim. “Para que querem o meu perfil se sou mais bonito de frente?” diz a apresentação de sua conta no Twitter, que abriu aos 82 anos e tem mais de 6 milhões de seguidores..