Olhos à espreita, um pouco encurvado, sempre com uma jaqueta azul e uma câmera fotográfica pendurada ao redor do pescoço, Cunningham tinha uma paixão: fotografar o estilo das ruas. Este homem discreto, nascido em Massachusetts em 1920, sabia ver antes que ninguém "o que viraria tendência em seis meses", afirmou Anna Wintour, diretora de redação da revista Vogue nos Estados Unidos, em um documentário sobre o fotógrafo, "Bill Cunningham New York".
Homem de conhecimento enciclopédico, o fotógrafo dominava a arte de descobrir as principais tendências, inclusive de vanguarda, nas ruas, nos palcos ou nas festas. "Você deve deixar que a rua te diga qual é a história", afirmou à AFP em 2014, em uma entrevista na qual declarou "não ser bom fotógrafo".
"Não se deve ter ideias preconcebidas, você tem que sair e deixar que a rua fale", completou Cunningham, que começou a carreira criando chapéus para nova-iorquinos da alta sociedade.
Em 1963, ele trabalhava para a Chez Ninon, um ateliê de roupas sob medida, quando Jackie Kennedy, uma cliente regular, enviou um terninho Dior vermelho antes do funeral de seu marido, o presidente assassinado John Kennedy.
Suas primeiras fotografias de desconhecidos, mas também de celebridades como a atriz Greta Garbo em 1987, permitiram conseguir uma coluna regular no New York Times, "On The Street" ("Na rua"), onde a cada semana eram expostas as últimas tendências.
"Sua companhia era buscada pelos ricos e famosos do mundo da moda e, no entanto, sempre foi um dos homens mais amáveis, mais doces e humildes que conheci", declarou o diretor do jornal, Arthur Sulzberger Jr. "Perdemos uma lenda", completou.