A presença dominante de Bailey nos tribunais o tornou um dos advogados mais renomados dos Estados Unidos. Ele morreu de causas não divulgadas, em uma clínica geriátrica do estado da Geórgia, informou sua família.
"Era genial, inteligente, afiado como sempre", disse Simpson em um vídeo publicado nas redes sociais, que descreve Bailey como, "talvez, o melhor advogado dos nossos tempos, da sua geração".
Bailey neutralizou um detetive da polícia de Los Angeles durante o julgamento do ex-jogador, acusando o mesmo de adulterar as provas da cena do crime e de ter motivações raciais. Esse interrogatório foi amplamente visto como a chave para a absolvição de Simpson.
A representação de clientes notórios foi marcante na carreira de Bailey, a começar pela revogação que obteve em 1966 da condenação do osteopata Sam Sheppard pelo assassinato de sua mulher, caso que inspiraria a série de TV e o filme "O Fugitivo".
Entre outros, Bailey também representou a herdeira sequestrada Patty Hearst em um caso de roubo a banco em 1976, e Albert DeSalvo no caso do Estrangulador de Boston.