Questionado sobre quais pontos da administração Kassab considera mais delicados, Chalita citou a má gestão, exemplificando com a inspeção veicular, realizada pela empresa Controlar. Segundo ele não há locais no mundo que fazem inspeção em veículos novos, como aqui na Capital. Apesar da crítica, ele não pregou o fim dessa durante sabatina para a série Entrevistas Estadão.
Na avaliação de Chalita, Kassab foi um dos piores prefeitos que a cidade de São Paulo já teve. E disse, inclusive, que o pedessista já teve os bens bloqueados, assim como Celso Pitta, falecido prefeito que administrou a cidade no período de 1996 a 2000. "Nem o (Paulo) Maluf teve os bens bloqueados", comparou. Segundo o candidato do PMDB, Kassab deixou passar um bom momento econômico e político para administrar bem a cidade, optando por fundar um partido. "Kassab teve mais dinheiro que todo mundo (outros prefeitos) e não soube usar", criticou.
Haddad
O candidato do PT, Fernando Haddad, também foi alvo de críticas. Para Chalita, sua proposta de criar um bilhete único mensal "confunde o usuário". "Ela (proposta) não mexe na estrutura do transporte. Na minha opinião não é uma proposta consistente para melhorar o sistema, transforma o caos (do transporte público) num caos um pouco maior. Não me parece uma proposta de melhoria."
Rio de Janeiro
Uma das administrações que inspira Gabriel Chalita é a do Rio de Janeiro, nas mãos do seu correligionário Eduardo Paes. Chalita elogiou o projeto Porto Maravilha, que está revitalizando a zona portuária do Rio. "Faria o mesmo projeto para o centro (de São Paulo). Criaria uma unidade gestora. É um órgão de gestão", afirmou.
Chalita também defendeu o uso de aplicativos em telefones celulares que seriam enviados a uma central de inteligência da Prefeitura. "Com esse aplicativo do celular, você manda (os problemas da rua) para a Prefeitura resolver", apostou.