Até ser eleito presidente da Assembleia Legislativa do Rio de Janeiro, em 1995, Sérgio Cabral Filho era um político discreto. Com bandeiras pouco polêmicas, como a defesa dos albergues da juventude, dos direitos dos idosos e dos bailes da terceira idade, "Serginho" evitava temas controversos.
Formado em Jornalismo, Cabral começou sua carreira na política sob a proteção do pai, o vereador, jornalista e crítico musical Sérgio Cabral. Foi por influência dele que Cabral Filho conseguiu o cargo de diretor da TurisRio, depois de militar na Juventude do PMDB e de ter ajudado na campanha eleitoral do pai, além de ter participado das Diretas-Já! e da campanha de Tancredo Neves (PMDB) em 1985. Eleito três vezes deputado estadual (1990, 1994 e 1998), migrou para o PSDB e depois voltou ao PMDB.
Desde o início da carreira, Cabral teve diferentes padrinhos políticos, sempre ocupantes de cargos importantes. Foram os governadores Marcello Alencar (1995-1998), Anthony Garotinho (1999-2002) e Rosinha Garotinho (2003-2006). Rompeu com todos.
Chegou ao Senado em 2002 e manteve distância do presidente Luiz Inácio Lula da Silva, mas mudou de opinião em 2006. Foi quando, no segundo turno, por conselho de Francisco Dornelles (PP), apoiou Lula, na disputa contra Geraldo Alckmin (PSDB). Foi o início de uma "bela amizade".
Cabral e Lula descobriram-se "amigos de infância". A relação - pessoal e política - rendeu ao PMDB fluminense o suporte eleitoral e político do PT. Ao governo Cabral, rendeu a força para trazer a Olimpíada para o Rio e bilhões em investimentos.
Festeiro, o então governador não escondia a amizade com o empreiteiro Fernando Cavendish, dono da Delta, beneficiada em seu governo. Foi Cavendish quem comprou em Mônaco um anel no valor de R$ 800 mil, dado a Adriana Anselmo, mulher do ex-governador. O empresário também estava no grupo que, em Paris, protagonizou a farra da "Gangue dos Guardanapos". As informações são do jornal O Estado de S. Paulo.