O primeiro marido da cantora foi o ator Sean Penn, conhecido por muitos trabalhos importantes no cinema, além de ter vencido dois Oscars.
O relacionamento entre os dois sempre foi conturbado, com rumores de maus tratos e agressões por parte do ator.
Uma das histórias dava conta de que Penn teria enfiado a cabeça de Madonna em um forno, numa tentativa de assassiná-la. A própria cantora negou as acusações dizendo que, 'apesar das discussões acaloradas, ele nunca a atingiu'.
Em 2016, depois de uma série de rumores sobre um retorno dos dois, a diva do pop chegou a dizer que ainda era apaixonada pelo ex.
Sean Justin Penn nasceu em Santa Mônica, Califórnia, em 17 de agosto de 1960. Ele é ator, produtor, diretor de cinema e roteirista.
Reconhecido por sua versatilidade e intensidade em suas atuações, Penn se destaca como um dos artistas mais aclamados de sua geração.
Filho do diretor Leo Penn e da atriz Eileen Ryan, Sean Penn cresceu em um ambiente artístico. Seu irmão, Michael Penn, era músico.
Sean Penn iniciou sua carreira como ator na televisão, aparecendo em séries como 'Os Prisioneiros' (1974–1983) e 'Barnaby Jones, O Detetive' (1973–1980).
Depois de pequenos papéis em filmes para a TV, Sean Penn só surgiu nos cinemas em 1981, com o drama militar 'Toque de Recolher'.
Em 1982, Sean Penn protagonizou seu primeiro filme, a comédia 'Picardias Estudantis'. A trama aborda as aventuras de um grupo de estudantes do ensino médio do sul da Califórnia.
Depois disso, Penn foi protagonista em vários filmes nos anos 1980, como 'Juventude em Fúria' (1983), 'Adeus à Inocência' (1984) e o drama policial 'Caminhos Violentos' (1986).
Em 1989, Sean Penn estrelou 'Pecados de Guerra', do renomado diretor Brian De Palma. Na trama, que se passa no Vietnã, um soldado se volta contra seu próprio batalhão por não concordar com o rapto de uma mulher da aldeia.
Em 1996, o ator recebeu sua primeira indicação ao Oscar pelo atuação em 'Os Últimos Passos de um Homem' (1995), dirigido por Tim Robbins.
Ele ainda voltaria a ser indicado em outras duas oportunidades, por 'Poucas e Boas' (1999) e 'Uma Lição de Amor' (2001).
Antes de vencer seu primeiro Oscar, em 2004, Sean Penn ainda participaria de vários filmes importantes nesse meio tempo, como o suspense 'Vidas em Jogo' (1997) e o drama de guerra 'Além da Linha Vermelha' (1998).
Em 2001, Sean Penn participou de dois episódios da série 'Friends' (1994-2004), na qual interpretou Eric, noivo de Ursula Buffay (Lisa Kudrow).
Em 2003, Penn protagonizou o longa 'Sobre Meninos e Lobos', dirigido pelo Clint Eastwood, e faturou sua primeira estatueta do Oscar na categoria de Melhor Ator.
O segundo Oscar de Melhor Ator de Penn veio em 'Milk: A Voz da Igualdade', do diretor Gus Van Sant. O filme conta a história de Harvey Milk, um ativista gay americano que lutou pelos direitos dos homossexuais e se tornou a primeira autoridade eleita assumidamente gay da Califórnia.
Outros exemplos de filmes marcantes na carreira de Sean Penn são '21 Gramas' (2003), 'Árvore da Vida' (2011) e 'A Vida Secreta de Walter Mitty' (2013).
Além de sua atuação, Penn também se aventurou na direção, dirigindo filmes como 'A Promessa' (2001) e 'Na Natureza Selvagem' (2007).
Fora do cinema, Penn é conhecido por seu ativismo político e humanitário. Ele é um crítico contundente da política externa dos Estados Unidos e foi um forte opositor da Guerra do Iraque.
Ele também é conhecido por seu trabalho humanitário no Haiti, onde fundou a J/P Haitian Relief Organization após o terremoto devastador de 2010.
Depois de se separar de Madonna, Sean Penn foi casado com a atriz Robin Wright, entre 1996 e 2010. Eles tiveram dois filhos juntos.